- Имидазол
-
Имидазол Общие Химическая формула C3H4N2 Физические свойства Молярная масса 68.08 г/моль Плотность 1.23 г/см³ Термические свойства Температура плавления 89-91 °C Температура кипения 256 °C Классификация Рег. номер CAS 288-32-4 SMILES n1c[nH]cc1 Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.
Содержание
Свойства
В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.
Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).
Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой - по положению 4.
Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.
Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.
На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.Методы получения
Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом[1], этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:
В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.
Биологическая роль
Имидазольный цикл входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.
Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот и др.).
См. также
Литература
- Химический Энциклопедический Словарь. под ред. И.Л.Кнунянца
Примечания
- ↑ , Heinrich Debus (1858). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal». Annalen der Chemie und Pharmacie 107 (2): 199 – 208. DOI:10.1002/jlac.18581070209.
Основные типы алкалоидов Пирролидин Гигрин Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин Пиридин Никотин • Анабазин Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин Другие Пилокарпин • Мускарин • Мускаридин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин Азотистые гетероциклы Трехчленные Азирин · Азиридин Четырехчленные Азетидин · Азетидинон(β-лактам) Пятичленные Пиррол · Пирролины · Пирролидин · Пиразол · Имидазол · Триазолы · Тетразол · Пентазол · Пирролидон(γ-лактам) · Индол Шестичленные Акридин · Изохинолин · Пиперидин · Пиперидон(δ-лактам) · Пиридин · Пиримидин · Хинолизидин · Хинолин Семичленные Капролактам(ε-лактам) Высшие Порфин · Фталоцианины · Коррин Для улучшения этой статьи желательно?: - Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).
Категории:- Алкалоиды
- Имидазолы
Wikimedia Foundation. 2010.