- Перфторуглеводороды
-
Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF3)3CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C5) или жидкости (табл.), не растворяются в воде, раств. в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения. Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ.[1]
Содержание
Свойства некоторых перфторуглеводородов
Соединение Мол. м. T. пл., °C T. кип., °C d420 (°C) nD20 (°C) Перфторметан CF4 88,01 −183,6 −128,0 1,317 (-80) 1,151 (-73,3) Перфторэтан CF3CF3 138,01 −100,0 −78,2 1,587 (-73) 1,206 (-73,3) Перфторпропан CF3CF2CF3 188,02 −148,3 −36,8 1,350 (20) — Перфторбутан CF3(CF2)2CF3 238,03 −128,0 −2,0 1,543 — Перфторпентан CF3(CF2)3CF3 288,04 −125,0 29,3 1,620 (20) 1,2411 (20) Перфторгексан CF3(CF2)4CF3 338,04 −82,3 57,2 1,680 (25) 1,2515 (22) Перфторгептан CF3(CF2)5CF3 388,05 −78,0 82,5 1,733 (20) 1,262 (20) Перфтороктан CF3(CF2)6CF3 438,06 −25 104,0 1,783 (20) — Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. С щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.
Получение перфторуглеводородов
Получают фторуглероды электрохим. фторированием углеводородов, фторированием углеводородов в газовой фазе в присут. CoF3 либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов. Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C либо действием цинка на перфториодалканы в среде апротонного полярного растворителя.
Свойства перфторуглеводородов
Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат.[2]
Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны. Получают действием фтора на алканы в присутствии фторида кобальта(II).
Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в сотни раз сильнее, чем CO2.
Источники
- ↑ Химическй энциклопедический словарь / Гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. Энциклопедия, 1983. — С. 639. — 792 с. — 100 000 экз.
- ↑ Лазерная пайка, пайка в паровой фазе - ЭЛИНФОРМ
См. также
Для улучшения этой статьи желательно?: - Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
Категории:- Фторорганические соединения
- Элементоорганические соединения
Wikimedia Foundation. 2010.