- Гексаметилентетрамин
-
Гексаметилентетрамин Общие Систематическое наименование 1,3,5,7-тетраазоцикло[3,3,1,1]-декан Традиционные названия Уротропин, метенамин Химическая формула C6H12N4 Физические свойства Молярная масса 140,2 г/моль Термические свойства Классификация Рег. номер CAS 100-97-0 SMILES C1N2CN3CN1CN(C2)C3 Гексаметилентетрамин ((CH2)6N4, или C6H12N4), (уротропин, гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин.
Содержание
Получение и свойства
Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году[1]. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 °C. Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире.
Теплота сгорания 30,045 МДж/кг
Структурно подобен адамантану.
Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс».
Применение
Производство полимеров
Применяется в производстве фенолформальдегидных смол,
Медицина
Гексаметилентетрамин — одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г.[2]. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде[3] мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.
Пищевые добавки
В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка-консервант (код E239). Часто применяется в сыроделии, а также для консервации икры[4]. . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов»[5], с 1 июля 2010 года был запрещён[6]. Обладает сладковатым вкусом.
В быту
Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее», «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).
Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.
Другие сферы применения
- в аналитической химии, как компонент буферных растворов и др.
- в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
- в качестве ингибитора коррозии
Безопасность
Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.
Примечания
- ↑ http://library.istu.edu/hoe/books/ruschem.pdf
- ↑ http://ubj.biochemistry.org.ua/index.php?getpdf&id=322
- ↑ Methenamine (Метенамин), описание.. Справочник Видаль. Архивировано из первоисточника 5 февраля 2012.
- ↑ Правда о черной икре, шоколаде и майонезе. — Громадянин України — Сумський обласний тижневик, № 49 (106)
- ↑ Приложения к СанПиН 2.3.2.1078-01, 14 ноября 2001 года
- ↑ СанПиН 2.3.2.1293-03.
Категории:- Амины
- Консерванты
- Азотистые гетероциклы
- Ингибиторы коррозии
Wikimedia Foundation. 2010.