Префеновая кислота

Префеновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Цис-1-(2-карбокси-2-оксоэтил)-4-гидроксициклогекса-2,5-диен-1-карбоновая кислота
Эмпирическая формула	C10H10O6
Физические свойства
Молярная масса	226.18 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	126-49-8
Рег. номер PubChem	1028
SMILES	O=C(O)[C@@]/1(CC(=O)C(O)=O)\C=C/[C@@H](O)\C=C\1

Префе́новая кислота, по своей анионной форме называемая также префенат — органическая двухосновная кислота, образуется в ходе шикиматного пути из хоризмата, является ключевым промежуточным метаболитом на пути к фенилаланину, тирозину, фенилпропаноидам и другим соединениям. Шестичленный карбоцикл префената легко подвержен ароматизации в одну стадию. Фенильная группа фенилпирувата, фенилаланина происходит из префената, отсюда и название этого соединения. Природная префеновая кислота имеет цис-конфигурацию (cтаршие группы — карбоксильная в положении 1 и гидрокильная в положении 4 — ориентированы по одну сторону от плоскости цикла). Префеновая, изопрефеновая, эпипрефеновая, хоризмовая, изохоризмовая и 4-эпихоризмовая кислоты изомерны.

Литература

1. Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.