- Анандамид
-
Анандамид Общие Химическая формула C22H37NO2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) твёрдое Молярная масса 347,53 г/моль Термические свойства Классификация Рег. номер CAS 94421-68-8 SMILES CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(NCCO)=O Анандамид (этаноламид арахидоновой кислоты; АЕА) — эндогенное каннабиноидное, биологически активное вещество, вырабатываемое в организме (эндоканнабиноид, эндоканнабиноидный нейротрансмиттер). Данное вещество содержится во многих органах животных и человека. Это вещество было изолировано, а в дальнейшем была определена его структура чешским химиком-аналитиком Люмиром Ханушем (чеш. Lumír Ondřej Hanuš) и американским молекулярным фармакологом Вильямом Девейном (англ. William Anthony Devane) в лаборатории Рафаэля Мешулама на кафедре химии природных веществ (Department of Natural Products) Еврейского университета в Иерусалиме в 1992 году. Его название взято из санскрита. Слово ананда (ananda) переводится как «блаженность» или «идеальное счастье», а слово амид обозначает его химическую сущность. Эндогенный каннабиноид — анандамид, связывается в мозгу с теми же рецепторами, с которыми связывается психоактивный (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинол (см. Каннабиноидные рецепторы), который содержится в конопле (Cannabis sativa L.; гашиш, марихуана).
Анандамид является нейротрансмиттером и нейрорегулятором, который играет роль в механизмах происхождения боли, депрессии, аппетита, памяти, репродуктивной функции и повышает устойчивость сердца к аритмогенному действию коронароокклюзии и реперфузии через активацию CB2-рецепторов [1]Литература
- Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946—1949 (1992)
- Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in «Cannabinoid Receptors» (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233—258(1995)
Адреналин • Анандамид (Каннабиноиды) • АТФ • Ацетилхолин • Вазоактивный интестинальный пептид • Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК, GABA) • Гистамин • Глицин • Глутаминовая кислота • DMT (диметилтриптамин) • Дофамин • NAAG • Мелатонин • Норадреналин • Орексин • Серотонин • Эндорфины
Каннабиноиды Природные каннабиноиды Метаболиты каннабиноидов 8,11-DiOH-THC · 11-COOH-THC · 11-OH-THC
Эндогенные каннабиноиды Анандамид (AEA) · 2-Arachidonoylglycerol (2-AG) · 2-Arachidonyl glyceryl ether · Virodhamine · Palmitoylethanolamide (PEA) · N-Arachidonoyl dopamine (NADA) · Олеамид · RVD-Hpα
Синтетические каннабиноиды
агонистыКлассические каннабиноиды
(Дибензопираны)A-40174 · A-41988 · A-42574 · Ajulemic acid · AM-087 · AM-411 · AM-855 · AM-905 · AM-906 · AM-919 · AM-938 · AM-4030 · AMG-1 · AMG-3 · AMG-36 · AMG-41 · GTX-411 · Дексанабинол (HU-211) · Диметилгептилпиран · Дронабинол · ГГК · HU-210 · JWH-051 · JWH-133 · JWH-139 · JWH-161 · JWH-229 · JWH-359 · L-759,633 · L-759,656 · Левонантрадол (CP 50,5561) · Набазенил · Набидрокс (Канбизол) · Набилон · Набитан · Набоктат · O-806 · O-823 · O-1057 · O-1125 · O-1238 · O-2545 · O-2694 · Парагексил · Perrottetinene · Пирнабин · THC-O-acetate · THC-O-phosphate
Неклассические каннабиноиды Cannabicyclohexanol · CP 47,497 · CP 55,244 · CP 55,940 · HU-308 · Нонабин · SPA-229 · Тинабинол · 2-изопропил-5-метил-1-(2,6-дигидрокси-4-нонилфенил)циклогекс-1-ен
Бензоилиндолы 1-пентил-3-(4-метоксибензоил)индол · AM-630 · AM-694 · AM-1241 · GW-405,833 (L-768,242) · Правадолин
Нафтоилиндолы Нафтилметилиндолы JWH-175 · JWH-184 · JWH-185 · JWH-192 · JWH-194 · JWH-195 · JWH-196 · JWH-197 · JWH-199
Фенилацетилиндолы 1-(2-циклогексилэтил)-3-(2-метоксифенил)ацетилиндол · JWH-203 · JWH-250 · JWH-251 · JWH-302
Нафтоилпиролы JWH-030 · JWH-147 · JWH-307
Эйкозаноиды AM-883 · Arachidonyl-2'-chloroethylamide · Arachidonylcyclopropylamide · Метанандамид · O-585 · O-689 · O-1812 · O-1860 · O-1861
Другие A-836,339 · Abnormal cannabidiol · BAY 38-7271 · BAY 59-3074 · CB-13 · GW-842,166X · JWH-171 · JWH-176 · O-1918 · O-2220 · Leelamine · Org 28611 · VSN-16
Эндоканнабиноиды AM-404 · CAY-10401 · CAY-10402 · JZL-184 · N-arachidonoyl-serotonin · O-1624 · PF-622 · PF-750 · PF-3845 · URB-597 · URB-602 · Генистеин · Арванил · Олванил · Кемпферол · Biochanin A · URB-754
Каннабиноидные рецепторы
антагонисты и
обратные агонистыAM-251 · AM-281 · AM-630 · BML-190 · CAY-10508 · CB-25 · CB-52 · Drinabant · Hemopressin · Ибипинабант · JTE-907 · LY-320,135 · MK-9470 · NESS-0327 · O-1184 · O-1248 · O-2050 · O-2654 · Org 27569 · Отенабант · Римонабант · SR-144,528 · Суринабант · Таранабант · VCHSR
Указано нахождение вещества в плодах какао.Категории:- Каннабиноиды
- Амиды
- Нейромедиаторы
Wikimedia Foundation. 2010.