- Ипрониазид
-
Ипрониазид
Химическое соединение ИЮПАК N'-isopropylisonicotinohydrazide Брутто-
формулаC9H13N3O Мол.
масса179,219 г/моль CAS PubChem Классификация АТХ Фармакокинетика Биодоступность ? Метаболизм ? Период полувыведения ? Экскреция ? Лекарственные формы ? Способ введения ? Ипрониазид (Iproniazid, действующее вещество: 1-изоникотиноил-2-изопропилгидразин, торговое наименование: «Ипразид») — лекарственное средство из группы антидепрессантов, неселективный ингибитор МАО.
В России и Италии изъят из оборота в связи с неблагоприятным соотношением риск-польза и одновременным недостатком существенных доказательств его эффективности.
Общие сведения
Внешний вид бесцветн. игольчатые кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C9H13N3O
Молекулярная масса (в а.е.м.): 179,23
Температура плавления (в °C): 113
Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
- бензол: плохо растворим
- вода: легко растворим
- диэтиловый эфир: плохо растворим
- этанол: легко растворим
Вкус, запах, гигроскопичность: запах: без запаха
Метод получения 1 (лабораторный синтез)[1]
К 0,496 кг безводного изопропилового спирта при перемешивании прибавляют 0,137 кг (2,36 моль) ацетона и 0,3 кг (2,19 моль) гидразида изоникотиновой кислоты. Реакционную массу кипятят до полного растворения гидразида (30-60 минут). К горячему раствору образовавшегося 1-никотиноил-2-изопропилиденгидразина прибавляют 1,185 кг безводного изопропилового спирта и используют на следующей стадии.
К теплому (35—40°С) спиртовому раствору 1-никотиноил-2-изопропилиденгидразина, полученному в предыдущей стадии, при перемешивании прибавляют 1,8 г окиси платины и ведут гидрирование при 25—30°С и начальном давлении водорода 4-5 атм. в течение 17—20 часов до прекращения поглощения водорода. Реакционную массу обрабатывают 7—8 г активированного угля и отфильтровывают уголь с осевшей на него платиновой чернью. От раствора 1-никотиноил-2-изопропилгидразина отгоняют изопропиловый спирт. Сухой остаток перекристаллизовывают из 1,6 л безводного бензола с 20—30 г угля. Горячий бензольный раствор 1-никотиноил-2-изопропилгидразина медленно охлаждают до 20 °C при работающей мешалке. Через 4 часа кристаллы 1-никотиноил-2-изопропилгидразина, промывают бензолом (2х150 мл) и сушат. Получают 0,3 кг (75,5 %) 1-никотиноил-2-изопропилгидразина. Из маточного раствора после отгонки бензола до объема 200—250 мл выделяют дополнительно 1-никотиноил-2-изопропилгидразин, который перекристаллизовывают из бензола (1:7) с 10 % активированного угля. Получают дополнительно 10 г 1-никотиноил-2-изопропилгидразина.
Общий выход ипразида 0,31 кг (79 %), т. пл. 112—114°С.
Примечания
- ↑ Источник информации: Рубцов М. В., Байчиков А. Г. «Синтетические химико-фармацевтические препараты» М. 1971 стр. 184—185
Литература
- «Справочник химика» т.6, Л..: Химия, 1967 стр. 876—877
- «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983 стр. 227
Для улучшения этой статьи по фармакологии желательно?: - Проставить шаблон-карточку, который существует для предмета статьи. Пример использования шаблона есть в статьях на похожую тематику.
- Переработать оформление в соответствии с правилами написания статей.
- Викифицировать статью.
Антидепрессанты ( ) Неселективные
ингибиторы обратного захвата моноаминовДезипрамин* • Имипрамин • Кломипрамин • Опипрамол* • Тримипрамин* • Лофепрамин* • Дибензепин* • Амитриптилин • Нортриптилин* • Протриптилин • Доксепин* • Иприндол • Мелитрацен • Бутриптилин* • Дозулептин • Амоксапин • Диметакрин • Аминептин • Мапротилин • Квинупрамин Cелективные
ингибиторы обратного захвата серотонинаЗимелдин • Флуоксетин • Циталопрам • Пароксетин • Сертралин • Алапроклат • Флувоксамин • Этоперидон • Эсциталопрам • Тразодон Неселективные
ингибиторы моноаминооксидазыИзокарбоксазид • Ниаламид • Фенелзин • Транилципромин • Ипрониазид* • Ипроклозид Ингибиторы моноаминооксидазы типа A Моклобемид • Толоксатон • Пиразидол Прочие антидепрессанты Окситриптан • Триптофан • Миансерин • Номифензин* • Тразодон • Нефазодон • Минаприн* • Бифемелан • Вилоксазин* • Оксафлозан • Миртазапин • Медифоксамин • Тианептин • Пивагабин • Венлафаксин • Милнаципран • Ребоксетин* • Гепирон • Дулоксетин • Агомелатин • Десвенлафаксин Данные по лекарственным препаратам приведены в соответствии с реестром зарегистрированных ЛС и ТКФС от 15.10.2008 (* — препарат изъят из оборота)
Поиск по базе данных ЛС. ФГУ НЦ ЭСМП Росздравнадзора РФ (28.10.2008). Проверено 12 ноября 2008.Категории:- Лекарственные средства по алфавиту
- Препараты и действующие вещества, не зарегистрированные в России как лекарственные средства
- Гидразиды
- Пиридины
- Ингибиторы моноаминоксидазы
Wikimedia Foundation. 2010.