- 4-метилимидазол
-
4-метилимидазол Общие Систематическое наименование 4-метил-1H-имидазол Химическая формула С4H6N2 Физические свойства Молярная масса 82,1 г/моль Плотность 1,02 г/см³ Термические свойства Температура плавления 46 °C Температура кипения 263 °C Классификация Рег. номер CAS 822-36-6 Рег. номер PubChem 13195 SMILES n1cc(nc1)C 4-метилимидазол (4-MEI) — гетероциклическое органическое соединение. Является производным имидазола, в котором атом водорода в 4 положении замещен на метильную группу. Слегка жёлтое твердое вещество.
4-метиимидазол образуется в продуктах в результате реакции Майяра между сахарами и соединениями, содержащими аминогруппу. Например, 4-метилимидазол образуется в жареных продуктах, карамели, при карамелизации, в процессе ферментации.[1]
Содержание
Получение
4-метилимидазол может быть синтезирован в реакции Дебуса-Радзижевского при взаимодействии аммиака и формальдегида.[2] Также может быть получен в реакции гидроксиацетона и формамида в среде аммиака.[3]
Влияние на здоровье
Интерес к 4-метилимидазолу был проявлен из-за того, что это вещество было обнаружено в карамельных красителях, которые обычно используют при приготовлении пищевых продуктов и напитков, как правило, в концентрации от 50 до 700 частей на миллион (ppm).[4] Темное пиво, Coca-Cola, Pepsi и Dr. Pepper могут содержать более чем 100 мкг 4-метилимидазола на 300-мл порцию.[1]
В очень высоких дозах (360 мг/кг массы тела) 4-метилимидазол вызывает судороги у кроликов, мышей и куриц, и, по-видимому, вызывает острое отравление у скота, получающего пищевые добавки с аммонизированными сахарами.[4] С другой стороны, несколько исследований не показали болезнетворного воздействия на крыс и собак в концентрациях, сопоставимых с карамельными красителями.[4] Другое исследование показало противораковое действие на крыс.[5][1] По данным исследований, карамельные красители всех типов являются относительно безопасными, в странах Евросоюза разрешено содержание 4-метилимидазола в карамельных красителях в концентрации до 250 мг/кг.[6]
В 2007 году исследование National Toxicology Program показало, что высокие дозы 4-метилимидазола являются канцерогенными для мышей и самок крыс.[7] Похожий эффект был получен для изомера 2-метилимидазола, также обнаруженного в карамельных красителях. Заявлено, что снижение числа опухолей в исследовании 2008 года было связано с более низкой массой тела животных, но не с противораковым действием.[1]
В январе 2011 года в Калифорнии 4-метилимидазол был внесен в список возможных канцерогенных веществ en:California Proposition 65 (1986), с указанием, что прием 16 мкг вещества в день не имеет значительной опасности. Указанное количество вещества намного меньше, чем среднее потребление вещества лицами, употребляющими кока-колу и пепси.[1] Пищевая индустрия выступила против данного решения, указывая на необходимость появления дополнительных предупреждений на многих продуктах, а также поставила под сомнение обоснованность данных, полученных NTP.[1] В марте 2012 Coca-Cola и Pepsi сообщили об изменениях в производстве карамельных красителей, для соответствия новых стандартов Калифорнии, напитки, продающиеся в Калифорнии уже соответствуют новым требованиям.[8] По состоянию на март 2012, способ изготовления карамельных красителей, применяющихся в Европе, не изменен, содержание 4-метилимидазола сохраняется на прежнем уровне.[9][10]
См. также
- 1-метилимидазол
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 6 Jacobson, Michael F. Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole. Center for Science in the Public Interest (2011). Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012. Проверено 11 января 2011.
- ↑ US 4377696, Fritz Graf, «Preparation of 4-methylimidazoles», issued 1983-03-22, assigned to BASF Aktiengesellschaft
- ↑ US 4803281, Walter Mesch, «Preparation of 4-methylimidazole», issued 1989-02-07, assigned to BASF Aktiengesellschaft
- ↑ 1 2 3 Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives (англ.). World Health Organization (1975). Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012. Проверено 11 января 2011.
- ↑ (2008) «Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice». Arch Toxicol. 82 (1): 45-53.
- ↑ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS) Scientific opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a, b, c, d) as food additives (англ.). European Food Safety Authority (2004). Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012. Проверено 11 января 2011.
- ↑ Toxicology and Carcinogenesis Studies of 4-Methylimidazole (CAS No. 822-36-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies) (англ.). NTP report TR-535. National Toxicology Program (2007). Архивировано из первоисточника 15 сентября 2012.
- ↑ Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning. Associated Press. The Guardian (9 March 2012). Архивировано из первоисточника 31 мая 2012. Проверено 9 марта 2012.
- ↑ Associated Press in New York Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning. Guardian. Архивировано из первоисточника 31 мая 2012. Проверено 9 марта 2012.
- ↑ Coke and Pepsi alter recipe to avoid cancer warning. BBC News. Архивировано из первоисточника 31 мая 2012. Проверено 9 марта 2012.
Категории:- Имидазолы
- Канцерогены
Wikimedia Foundation. 2010.