- Пиримидин
-
Пиримидин Общие Химическая формула C4N2H4 Физические свойства Молярная масса 80,09 г/моль Плотность 1,016 г/см³ Термические свойства Температура плавления 21 °C Температура кипения 124 °C Классификация Рег. номер CAS 289-95-2 SMILES C1=NC=NC=C1 Необходимо перенести в эту статью содержимое статьи Пиримидиновые основания и поставить оттуда перенаправление. Вы можете помочь проекту, объединив статьи (cм. инструкцию по объединению).В случае необходимости обсуждения целесообразности объединения, замените этот шаблон на шаблон {{к объединению}} и добавьте соответствующую запись на странице ВП:КОБ.
Пиримидин (C4N2H4, 1,3- или м-диазин, миазин) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель 1,3-диазинов.
Содержание
Физические свойства
Пиримидин — бесцветные кристаллы с характерным запахом.
Производные пиримидина Температура плавления, °C Температура кипения, °C Пиримидин 21 124 Сульфат пиримидина 95 Нитрат пиримидина 135 Пикрат 156 Перхлорат 192° Химические свойства
Молекулярная масса пиримидина 80,09 г/моль. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны за счет донорно-акцепторной связи, приобретая при этом положительный заряд.
Реакционная способность в реакциях электрофильного замещения у пиримидина снижена из-за снижения электронной плотности в положениях 2,4,6, вызванного наличием двух атомов азота в цикле. Так, пиримидин не нитруется и не сульфируется, однако в виде соли бромируется в положение 5.
Электрофильное замещение становится возможным только при наличии электронодонорных заместителей и направляется в наименее дезактивированное положение 5.
Под действием алкилирующих агентов (алкилгалогениды, борфторид триэтилоксония) пиримидин образует четвертичные N-пиридиниевые соли, при действии перекиси водорода и надкислот образует N-оксид.
Реакции пиридина с азотными нуклеофилами зачастую сопровождаются раскрытием кольца с дальнейшей рециклизацией: так, в жестких условиях при взаимодействии с гидразином, пиримидин образует пиразол, при взаимодействии с метиламином — 3-этил-5-метилпиридин.
Пониженная электронная плотность кольца приводит к тому, что пиримидин активен по отношению к нуклеофильным реагентам, которые атакуют 2-, 4- и 6- атомы углерода цикла.
Так, литийорганические соединения и реактивы Гриньяра присоединяются к пиримидину с образованием 4-замещенных 3,4-дигидропиримидинов
Получение
Пиримидин получают восстановлением галогенизированых пиримидиновых производных. Или из 2,4,6-трихлор пиримидина, получаемого обработкой барбитуровой кислоты хлороксидом фосфора.
Производные
Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. В частности, такие производные как цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, являющихся структурными единицами нуклеиновых кислот, пиримидиновое ядро входит в состав некоторых витаминов группы B, в частности B1, коферментов и антибиотиков.
Пиримидиновая структура — как ароматическая, так и гидрированная, входит в состав многих биологически активных веществ и лекарственных препаратов — например, барбитуратов — производных 1,3,5-тригидроксипиридина, обладающих снотворным, противосудорожным и наркотическим действием.
Литература
- Волькенштейн М. В. Молекулы и жизнь — М., 1965.
- Березов Т. Т. Биологическая химия — М.: Медицина, 1983.
- Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.3 — М.: Советская энциклопедия, 1964.
Типы нуклеиновых кислот Азотистые основания Нуклеозиды Нуклеотиды РНК мРНК • тРНК • рРНК • антисмысловые • gRNA • микро • некодирующие • piwi-interacting • shRNA • малые интерферирующие • малые ядерные • малые ядрышковые • тмРНК
ДНК кДНК • Геном • msDNA • Митохондриальная
Аналоги Гликоль-нуклеиновая кислота[ru] • Замкнутая нуклеиновая кислота[ru] • ПНК • ТНК • Морфолино
Типы векторов Фазмиды[ru] • Плазмиды • Фаг лямбда • Космиды[ru] • Фаг P1[ru] • Фосмиды[ru] • Искусственная бактериальная хромосома[ru] • Искусственная дрожжевая хромосома[ru] • Искусственная человеческая хромосома[ru]
Аминокислоты · Пептиды · Белки · Углеводы · Нуклеотиды · Нуклеиновая кислота · Липиды · Терпены · Каротиноиды · Стероиды · Флавоноиды · Алкалоиды · Гликозиды · Иридоиды
Азотистые гетероциклы Трехчленные Азирин · Азиридин Четырехчленные Азетидин · Азетидинон(β-лактам) Пятичленные Пиррол · Пирролины · Пирролидин · Пиразол · Имидазол · Триазолы · Тетразол · Пентазол · Пирролидон(γ-лактам) · Индол Шестичленные Акридин · Изохинолин · Пиперидин · Пиперидон(δ-лактам) · Пиридин · Пиримидин · Хинолизидин · Хинолин Семичленные Капролактам(ε-лактам) Высшие Порфин · Фталоцианины · Коррин Категория:- Пиримидины
Wikimedia Foundation. 2010.