- Триптамин
-
Триптамин Общие Систематическое наименование 2-(1H-индол-3-ил)этанамин Химическая формула C10H12N2 Физические свойства Молярная масса 160,216 г/моль Термические свойства Классификация Рег. номер CAS 61-54-1 SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.
Содержание
Биологическая роль
Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина.[1] Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмитера в головном мозге млекопитающих.
Получение
Может быть получен декарбоксилированием триптофана.
Производные триптамина
Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.
Природные триптамины Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование Серотонин H H OH H H 5-гидрокситриптамин DMT H H H CH3 CH3 N,N-диметилтриптамин Мелатонин H H метокси-N-ацетилтриптамин Буфотенин H H OH CH3 CH3 5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин 5-MeO-DMT H H метокси-N,N-диметилтриптамин Мипроцин H OH H гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин Псилоцин H OH H CH3 CH3 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин Псилоцибин H OPO3H2 H CH3 CH3 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин Синтетические триптамины Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование AET CH2CH3 H H H H α-этилтриптамин AMT CH3 H H H H α-метилтриптамин DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-диэтилтриптамин DiPT H H H изопропилтриптамин DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-дипропилтриптамин 5-MeO-AMT CH3 H метокси-α-метилтриптамин Этоцин H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин Ипроцин H OH H гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин 5-MeO-DiPT H H метокси-N,N-диизопропилтриптамин Суматриптан H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин См. также
Примечания
- ↑ Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.
Основные типы алкалоидов Пирролидин Гигрин Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин Пиридин Никотин • Анабазин Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин Другие Пилокарпин • Мускарин • Мускаридин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин Категории:- Алкалоиды
- Триптамины
Wikimedia Foundation. 2010.