Метил-трет-бутиловый эфир

Метил-трет-бутиловый эфир
Общие
Химическая формула	C5H12O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	88,15 г/моль
Плотность	0,74 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-108,6 °C
Температура кипения	55,2 °C
Температура вспышки	-28 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	4,2 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3690
Классификация
Рег. номер CAS	1634-04-4
SMILES	CC(C)(C)OC

Мети́л-трет-бути́ловый эфи́р (трет-бутилметиловый эфир, 2-метил-2-метоксипропан, МТБЭ) — химическое вещество с химической формулой СН₃—O—C(СН₃)₃, один из важнейших представителей простых эфиров.

Физические свойства

• Температура кипения 54-55 °C при 764 мм рт. ст.;
• d²⁰₄ 0,7578; n²⁰_D 1,37566;
• Растворимость в воде — низкая.
• Азеотропные смеси с водой (52,6 °C) и метанолом (51,3 °C)

Параметр	Значение
Давление насыщенных паров	27,1 кПа (20 °C)
Теплота образования	291 кДж/моль
Температура самовоспламенения	443 °C
Пределы взрываемости	1,65 — 8,4 %,об
ПДК в воздухе рабочей зоны	100 мг/м³
ПДК в атмосферном воздухе	0,5 мг/м³
Смертельная доза 50 % отравляющихся	4 г/кг (орально)

Плотность при 20С — 0,7405.

Коэффициент преломления при 20С — 1,3690.

Удельная теплоемкость — 2,1 кДж/кг·К.

Теплота парообразования — 332,5кДж/кг.

Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде (4,6 % при 20оС).

Образует азеотропные смеси: с метанолом (МТБЭ — 85 % мас.), температура кипения — 52 оС; с водой (МТБЭ — 96 %мас.), температура кипения — 52,6 оС.

При нагревании выше 460С, а также при нагревании с катализатором разлагается на метанол и изобутилен.

Пероксидных соединений не образует.

Температура вспышки минус — 27С.

Температура самовоспламенения — 443С.

Концентрационные пределы воспламенения — 1,4 — 10 %.

Предельно- допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны −100 мг/м³.

Предельно- допустимая концентрация в атмосфере населенных мест — 0,1мг/м³.

Хорошо растворяется в бензине в любых соотношениях, практически не растворяется в воде, не ядовит.

Топливные характеристики: Октановое число по исследовательскому методу — 115—135. Октановое число по моторному методу — 100—101.

Производство

Получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол).

Синтез МТБЭ в присутствии кислотного катализатора осуществляется путем алкилирования метанола изобутиленом по обратимой реакции: iС₄Н₈ + СН₃ОН ↔ СН₃ОС(СН₃)₃, Реакция протекает в жидкой фазе с выделением тепла. Тепловой эффект реакции составляет 41,8 кДж/моль. Равновесие реакции смещается вправо при повышении давления и снижении температуры. Процесс синтеза МТБЭ ведут при температуре от 50 до 100 °С и давлении, необходимом для поддержания реагентов в жидкой фазе. При правильно подобранных режимах побочные реакции можно практически полностью подавить, обеспечив селективность процесса 98 % и выше.

На 2004 год производство в США составляло половину мирового выпуска, на 1999 год произведено более 8,5 млн т. во время использования его в качестве добавки к топливу. Однако (из-за утечек из подземных хранилищ на территории США) МТБЭ был запрещён различными инстанциями, и с конца 2006 года его производство начало сокращаться. Во многих штатах загрязнение водоносного горизонта МТБЭ вызывает серьёзные опасения. Большинство поставщиков бензина отказались от его использования в пользу этил-трет-бутилового эфира в связи с налоговыми льготами производителям.

В Евросоюзе на 2003 год произведено около 2,6 млн. т, крупнейшее производство размещено в Роттердаме (в 2004 году произведено более 1 млн т. — 90 % производства Голландии), в Бельгии производство составляет около 387 тыс. т. в год. Динамика производства в Европе повторяет ситуацию в США.

В целом мировое производство и применение эфира на 2006 год продолжает расти и имеет значительные перспективы.

Применение

Применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %, в России - 15% В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 6 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.

МТБЭ широко применяется в производстве высокооктановых бензинов, при этом выступает как нетоксичный, но менее теплотворный высокооктановый компонент и как оксигенат (носитель кислорода), способствующий более полному сгоранию топлива и предотвращению коррозии металлов. Мировое потребление МТБЭ находится на уровне 20-22 млн т. в год.

Подготовка сырья МТБЭ

Основным сырьем МТБЭ на нефтеперерабатывающих заводах является бутан-бутиленовая фракция (ББФ) после каталитического крекинга, которую необходимо очищать от сернистых соединений. Сернистые соединения в ББФ представлены в основном метил- и этилмеркаптаном, очистка от которых осуществляется их щелочной экстракцией и последующим окислением тиолятов с применением гомогенных или гетерогенных катализаторов в присутствии кислорода воздуха с получением дисульфидного масла.

Литература

• Химический энциклопедический словарь. Изд. «Советская энциклопедия» М.,1983.
• Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
• А. Г. Ахмадуллина, Б. В. Кижаев, Г. М. Нургалиева, А. С. Шабаева, С. О. Тугуши, Н. В. Харитонов. Гетерогенно-каталитическая демеркаптанизация легкого углеводородного сырья. Нефтепереработка и нефтехимия, № 2, 1994, с.39.

Ссылки

• ТУ 38.103704-90. ЭФИР МЕТИЛ-ТРЕТ-БУТИЛОВЫЙ. Технические условия