- Метилендифенилдиизоцианат
-
Стиль этой статьи неэнциклопедичен или нарушает нормы русского языка. Статью следует исправить согласно стилистическим правилам Википедии.В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 19 июля 2011.4,4'-метилендифенилдиизоцианат Общие Систематическое наименование 1-изоциано-4-[(4-изоцианофенил)метил] бензол Сокращения МДИ, MDI Традиционные названия Чистый МДИ, Мономерный МДИ Химическая формула C15H10N2O2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветные или слегка желтые кристаллы Молярная масса 250.25 г/моль Плотность 1.230 г/см³ Термические свойства Температура плавления 40 °C Температура кипения 190 °C Классификация Рег. номер CAS 101-68-8 Рег. номер PubChem 7570 SMILES O=C=N\c1ccc(cc1)Cc2ccc(\N=C=O)cc2 Безопасность Токсичность относительно низкая Метилендифенилдиизоцианат (дифенилметандиизоцианат) — общеизвестный как МДИ, является ароматическим диизоцианатом. Существует в виде трех изомеров: 2,2'-МДИ, 2,4'-МДИ и 4,4'-МДИ, но 4,4'-изомер является наиболее широко используемым. Этот изомер также известен как чистый МДИ (мономерный МДИ, ММДИ, pure MDI, MMDI). Синонимы: 4,4'-диизоцианатодифенилметан, метилен-бис-(4-фенилизоцианат).
МДИ совместно с полиолом является сырьем для производства полиуретанов. На производство МДИ приходится около 60 % мирового рынка изоцианатов по состоянию на февраль 2011 г.[1]
Содержание
Виды МДИ
Коммерчески используются несколько видов МДИ, в том числе чистый МДИ (основа — 98 % 4,4'-МДИ),[1] сырой МДИ (полимерный МДИ, ПМДИ, crude MDI, PMDI). Название «полимерный МДИ» не вполне соответствует действительности. ПМДИ не является полимером. Сырой МДИ представляет собой смесь продуктов, содержащую обычно 55 % МДИ (2,4'-и 4,4'-изомеры), 25 % триизоцианатов и 20 % полиизоцианатов.[2] В России сырой МДИ называют Полиизоцианат, ПИЦ, «компонент В».
Физические свойства
Мономерный МДИ представляет собой бледно-желтое твердое вещество с температурой плавления 37-38 °C. Сырой МДИ является обычно жидкостью от желтого до коричневого цвета с характерным запахом плесени.
Производство
По состоянию на февраль 2011 года мировые мощности по производству МДИ составляют 5,8 млн тонн в год.[1] Крупнейшие производители BASF, Bayer, Huntsman, Dow, Mitsui Chemicals, Nippon Polyurethanes и Yantai Wanhua, а также BorsodChem (которая с начала 2011г является частью Yantai Wanhua[1] (англ.)). Все основные производители МДИ являются членами Международного Института Изоцианатов (International Isocyanate Institute), целью которого является содействие безопасному обращению с МДИ и ТДИ на рабочих местах, в обществе и окружающей среде.
МДИ получают фосгенированием соответствующих дифенилметандиаминов. Изомерное соотношение МДИ определяется изомерным составом дифенилметандиаминов. Перегонкой полученной смеси получают сырой МДИ (смесь олигомерных полиизоцианатов), а также смесь изомеров МДИ с низким содержанием 2,4'-изомера. Дальнейшая очистка представляет собой фракционирование смеси изомеров МДИ.[3]
Реакционная способность
Положение изоцианатных групп влияет на их реакционную способность. В 4,4'-МДИ, две изоцианатные группы эквивалентны, однако в 2,4'-МДИ они обладают различной реакционной способностью. Группа в положении 4 примерно в четыре раза более реакционноспособна, чем группа в положении 2.[4]
МДИ, являясь электрофилом, реагирует с нуклеофильными веществами, такими как вода, спирты, кислоты, амины и т. п.
Применение
Основное применение МДИ — производство жестких полиуретановых пен. МДИ является «компонентом Б» системы, в которой реагируя с «компонентом А» образует полиуретан. Для вспенивания получившегося полимера применяют различные низкокипящие вещества, например фреон или пентан. Полученный пенополиуретан (ППУ) обладает высокими теплоизолирующими свойствами, которые и определяют его основное применение: строительная теплоизоляция (сэндвич-панели, декоративные панели, напыляемая изоляция, монтажная пена), холодильное оборудование, изоляция труб и др.
Также МДИ применяется для строительных адгезионных материалов (герметиков, клеев и т. п.)
Безопасность
МДИ является наименее опасным из общедоступных изоцианатов, но не является безопасным.[5] Очень низкое давление пара снижает его опасность во время обращения по сравнению с другими основными изоцианатами (ТДИ, ГДИ). Тем не менее, он, как и другие изоцианаты, является аллергеном и сенсибилизатором. У некоторых людей может развиваться чувствительность к изоцианатам даже при воздействии чрезвычайно малых концентраций, имеющая опасные последствия, в том числе астматические реакции. Обращение с МДИ требует строгого инженерного контроля и средств индивидуальной защиты. По сравнению с другими органическими изоцианатами, МДИ имеет относительно низкую токсичность для человека.
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 3 Евразийский химический рынок № 2 (77), 2011
- ↑ Материалы сотрудничества РХТУ им. Д. И. Менделеева и Dow Chemicals
- ↑ Christian Six and Frank Richter «Isocyanates, Organic» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a14_611
- ↑ Randall David The Polyurethanes Book. — New York: Wiley, 2002. — ISBN 0-470-85041-8
- ↑ Allport DC, Gilbert, DS and Outterside SM (eds) (2003). MDI and TDI: safety, health & the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley.
Ссылки
- Первый Российский портал, посвященный изоцианатам
- International Chemical Safety Card 0298
- ISOPA — European Diisocyanate and Polyol Producers Association
- International Isocyanate Institute
- MDI and the Environment — 2005 presentation by Center for the Polyurethanes Industry
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- Concise International Chemical Assessment Document 27
- Карточка безопасности МДИ на странице «Института промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства»
- Инфомация по безопасности на Xumuk.ru
Категории:- Изоцианаты
- Полиуретаны
Wikimedia Foundation. 2010.