Бетаин

Бетаин
Общие
Систематическое наименование	2-триметиламмонийацетат
Сокращения	TMG
Традиционные названия	триметилглицин, глицилбетаин, оксиневрин, лицин
Химическая формула	С5H11NO2
Эмпирическая формула	(CH3)3NCH2COO
Физические свойства
Молярная масса	117.148 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	107-43-7
Рег. номер PubChem	247
SMILES	C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
Безопасность
ЛД50	2000 мг/кг
Токсичность	малотоксично

Бетаи́н (от лат. beta — свёкла) — триметильное производное глицина — триметилглицин, или триметиламиноуксусная кислота (внутренняя соль). Представляет собой важный продукт в реакциях переметилирования, выступая «донором» метильных групп. Является цвиттерионным соединением. К группе бетаинов относят и другие подобные соединения, однако название бетаин закрепилось за триметилглицином.

Роль в организме

Бетаин является активатором в синтезах фосфолипидов клеточных мембран. Бетаин может функционировать как альтернативный донор метильных групп в превращении метионина из гомоцистеина. Благодаря этому, бетаин может замещать дефекты в реакциях метилирования, вызванные нарушением функционирования фолатного цикла и недостатком витамина В₁₂. Бетаин может также заменять S-аденозилметионин как донор метальных групп для прямого метилирования фосфатидидил-этаноламина. Этот путь является альтернативным в образовании фосфатидилхолина. Считается, что благодаря вовлечению в эти две реакции, бетаин оказывает влияние на промежуточный метаболизм. Кроме того, установлено значение бетаина для реакций метилирования ДНК, что может оказаться более важным, чем прямые метаболические реакции бетаина. В присутствии бетаина, степень метилирования ДНК может увеличиваться, однако это выражено только в гипометилированных участках, что делает бетаин весьма перспективным веществом для ослабления аномальных мутаций ДНК.

Применение в медицине

Бетаин применяется в качестве лекарственного средства, пищевой добавки и как катализатор в проведении некоторых биохимических тестов (например, в полимеразной цепной реакции). Традиционно бетаин используется в качестве гепатопротекторного и метаболического средства. Входит в состав ряда препаратов для улучшения функций печени. Делаются попытки использовать бетаин в качестве средства для коррекции ожирения, однако серъезых научных данных по влиянию бетаина на развитие избыточного веса нет. Гидрохлоридная соль может служить источником соляной кислоты при ахлоргидрии. Изучаются попытки применения бетаина при болезни Альцгеймера. Существуют данные, что высокое потребление бетаина может предотвратить риск развития рака молочной железы. Этот эффект, как предполагается, реализуется посредством влияния на процессы метилирования ДНК. Однако вклад каждого фактора, изучаемого в проспективном крупномаштабном исследовании, требует детального изучения, поскольку в одном из последних исследований такая взаимосвязь не была обнаружена для женщин в постменопаузальном возрасте, что может указывать на влияние гормонального статуса в реализации эффектов бетаина. Подобное утверждение, о гормонассоциированном влиянии бетаина, потверждается исследованиями, об отсутствии влияния бетаина на риск прогрессирования рака у женщин с удаленными яичниками. В то же время, данные, опубликованные в позволяют сделать заключение для мужчин: дополнительное введение бетаина сопровождается снижением риска аденомы предстательной железы и колоректального рака. Таким образом, следует оценить возможности профилактического применения бетаина у женщин в детородном возрасте и его значение как онкопротекторного агента в хорошо спланированных исследованиях. Последние результаты исследований, показывают, что бетаин может быть эффективным средством коррекции уровня гомоцистеина при сердечной патологии, а также эффективно коррегирует уровень гомоцистеина у женщин с ожирением, подвергавшихся липосакции, при котором повышенный уровень гомоцистеина коррелирует со сниженным уровнем бетаина и не коррегируется дополнительным введением фолиевой кислоты. Однако клиническое значение снижения под влиянием бетаина уровня гомоцистеина и риском сердечно-сосудистых осложнений остается не определенным.

Применение в косметике

Бетаин является хорошим увлажнителем и осмопротектором, защищая клетки от гипогидратации. Используется в увлажняющих кремах и масках. Производные бетаина выступают в роли поверхностно-активных веществ (ПАВ).Из-за его сильно заметной способности улучшать (кондиционировать) внешний вид кожи и улучшать текучесть композиций, бетаин и кокамидопропилбетаин идеален для широкого диапазона косметических средств.

Ссылки

• Biomarkers related to one-carbon metabolism as potential risk factors for distal colorectal adenomas.
• High intakes of choline and betaine reduce breast cancer mortality in a population-based study//Xinran Xu, Marilie D. Gammon et al. The FASEB Journal/ — 2009 abstract
• High intakes of choline and betaine reduce breast cancer mortality in a population-based study//Xinran Xu, Marilie D. Gammon et al. The FASEB Journal/ — 2009 full