Аллокоричная кислота

Аллокоричная кислота
Общие
Систематическое наименование	цис-3-Фенилпропеновая кислота
Традиционные названия	Аллокоричная кислота
Химическая формула	C9H8O2 / С6Н5СН=СНСООН
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветные кристаллы
Молярная масса	148,17 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	68 °C
Температура кипения	разл. 265 °C
Химические свойства
pKa	3,9
Растворимость в воде	0,934 г/100 мл

Аллокоричная кислота (цис-3-Фенилпропеновая кислота) — стереоизомер (цис-изомер) коричной кислоты, в которую аллокоричная кислота кислота легко превращается, что и выражается, согласно предложению А. Михаэля, приставкой алло (от греч. Άλλος — другой, — префикс, обозначающий другой, иначе, чуждо… лже… и т. д^[1]).

Получение

Аллокоричная кислота впервые обнаружена Либерманом в 1890 году в листьях кока, затем Либерман нашел, что эта кислота образуется при восстановлении (цинковой пылью в спиртовом растворе, при кипячении) β-дибромпропиоловой кислоты, и в очень малых количествах при нагревании до 195°С бензалмалоновой кислоты. Наиболее удобно получается аллокоричная кислота восстановлением β-дибромпропиоловой кислоты:

С₆Н₅-СBr=СBr-СООН + 2H₂ = С₆Н₅-СН=СН-СООН + 2HBr

и отделяется от одновременно образующейся коричной кислоты благодаря плохой растворимости самой аллокоричной кислоты в воде и плохой растворимости Ва-соли коричной кислоту в метиловом спирте.

Физические свойства

Аллокоричная кислота образует три кристаллические модификации с температурами плавления 68°, 58° и 42°С. Трудно растворима в воде и холодном лигроине, легко растворима в спирте и эфире, на рассеянном свету не изменяется.

Химические свойства

При кратковременном нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в обыкновенную коричную кислоту.

С уксусным ангидридом образует жидкий ангидрид, переходящий при нагревании в ангидрид коричной кислоты.

Примечания

1. ↑ Алло… // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Литература

• Аллокоричная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

Для улучшения этой статьи по химии желательно?: Проставить интервики в рамках проекта Интервики. Проставить для статьи более точные категории.