- Тетранитрометан
-
Тетранитрометан Общие Химическая формула C(NO2)4 Эмпирическая формула CN2O8 Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость Молярная масса 196,04 г/моль Плотность 1,63944 г/см³ Термические свойства Температура плавления 14,2 °C Температура кипения 125,7 °C Энтальпия образования (ст. усл.) -37,29 кДж/моль Оптические свойства Показатель преломления 1,4467 Безопасность Токсичность токсично Тетранитрометан C(NO2)4 — органическое соединение, относящееся к нитросоединениям.
Содержание
Физические свойства
Тетранитрометан — бесцветная жидкость с резким запахом. В воде не растворяется. Растворим в большом числе органических растворителей и в концентрированной азотной кислоте.
Не растворим в серной кислоте и многоатомных спиртах. При перегонке частично разлагается, его перегоняют с водяным паром.
Химические свойства
Ввиду наличия в одной молекуле четырёх нитрогрупп, тетранитрометан является сильным окислителем. Чистый тетранитрометан является слабым взрывчатым веществом, однако с органическими веществами образует взрывоопасные смеси, мощность которых больше, чем у нитроглицерина.
Тетранитрометан в воде или спиртовых растворах щелочей подвергается гидролизу с образованием тринитрометана или его солей:
Водные растворы щелочей полностью гидролизуют тетранитрометан:
Тетранитрометан в присутствии пиридина в щелочной среде нитрует органические соединения. При действии тетранитрометана корродируют медь и железо, устойчивы алюминий, нержавеющие сплавы и стекло.
Однако железо устойчиво к тетранитрометану, если к последнему добавить серную кислоту в количестве 0,2 % по массе. Это обстоятельство позволяет хранить и перевозить тетранитрометан в железной таре.
Получение
Тетранитрометан получают в реакции деструктивного нитрования ацетилена (в присутствии нитрата ртути(II) в качестве катализатора), кетена или уксусного ангидрида концентрированной азотной кислотой.
В лабораторных условиях наиболее удобен уксусноангидридный метод:
Реакция протекает с выходом 70-75 % по уравнению:
Реагенты смешиваются в стехиометрических количествах и при температуре 25-28оС выдерживаются в течение 5-7 дней. Образовавшийся в виде тяжёлой маслянистой жидкости тетранитрометан отделяют декантацией, перегоняют с водяным паром и сушат над хлоридом кальция.
Применение
Использование тетранитрометана ограничивается получением тринитрометана и реакциями нитрования в лабораторной практике.
Литература
- Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол - Три. — М.: «Большая Российская Энциклопедия», 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4
- Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. — М.: «Высшая школа», 1990. — 751 с. — ISBN 5-06-001471-1
- Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных и взрывчатых веществ. — М.: Государственное научно-техническое издательство «Оборонгиз», 1960. — 396 с.
Категории:- Нитросоединения
- Производные метана
-
Wikimedia Foundation. 2010.