Фторолефины

Фторолефины – алкены, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Фторолефины являются непредельными фторорганическими соединениями и служат в качестве мономеров для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков). Некоторые фторолефины высокотоксичны (перфторизобутилен и др).^[1]

Основные физические свойства некоторых фторолефинов^[1][2]

Наименование	Химическая формула	Молекулярная масса	Температура плавления, °C	Температура кипения, °C
Тетрафторэтилен	CF2 = CF2	100,016	-131,15	-76,5
Трифторхлорэтилен	CF2 = CFCl	116,470	-154,9	-27,8
Трифторэтилен	CF2 = CFH	82,025		-60,4
Винилиденфторид	CF2 = CH2	64,035	-144	-83,7
Винилфторид	CFH = CH2	46,044	-160,5	-72,2
Гексафторпропилен	CF3CF = CF2	150,023	-156,2	-29,1
1,1,3,3,3 - пентафторпропилен	CF3CH = CF2	132,033	-153	-20,7
3,3,3 - трифторпропилен	CF3CH = CH2	96,052	-145	-25,5
Перфторизобутилен	(CF3)2C = CF2	200,031	-130	6,1
Перфторметилвиниловый эфир	CF3OCF = CF2	166,023		-22
Перфторпропилвиниловый эфир	C3F7OCF = CF2	266,038		34
α,β,β - трифторстирол	C6H5CF = CF2	158,124	-23	69 (при 69 мм. рт. ст)

Химические свойства фторолефинов

Фторолефины, в отличие от нефторированных и частично фторированных олефинов (алкенов), легко реагируют с нуклеофиламии, давая продукты присоединения и замещения, например:

$CF_2 = CFCl + R_2NH \rightarrow R_2NCF_2CFClH ;$

$2CF_3CF = CF_2 + 2RONa \rightarrow CF_3CF = CFOR + ROCF_2CF = CF_2 + 2NaF;$ ^[1]

$(CF_3)_2C = CF_2 + 2H_2O \rightarrow (CF_3)_2CHCOOH + 2HF$^[2]

Фторолефины вступают в реакцию гидрирования, например:

$CF_2 = CFCl + H_2 \xrightarrow{Pd/Al_2O_3} CF_2 = CFH + HCl;$^[2]

Легко присоединяют галогенводороды при интенсивном освещении, действии катализатора и повышенной температуре:

$CF_2 = CFCl + HBr \xrightarrow{CaSO_4; 90^0 C} CF_2BrCFClH$^[2]

Получаемый продукт используют для производства фторотана (галотана) – высоко эффективного средства для ингаляционного наркоза (фторотановый наркоз)^[2]:

$CF_2BrCFClH \xrightarrow{Al_2O_3} CF_3CClBrH$

Фторолефины присоединяют хлор, бром и иод при фотохимическом инициировании или при повышенной температуре в присутствии активированного угля, например:

$CF_2 = CF_2 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CF_2BrCF_2Br$^[2]

Фторолефины вступают в полимеризацию и сополимеризацию с другими олефинами с образованием фторсодержащих полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3} Химический энциклопедический словарь / гл. ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.
2. ↑ ^{1 2 3 4 5 6} Промышленные фторорганические продукты: Справ. изд / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., перераб. и доп.. — СПб: «Химия», 1996. — 544 с.

См.также

• Тетрафторэтилен
• Политетрафторэтилен
• Галотан
• Фторопласты
• Алкены