Крезолы

Крезолы

Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы)— Существуют орто-, мета- и пара-изомеры - бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу, крезолы - слабые кислоты.

Содержание

Химические свойства

Крезолы легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации, например с альдегидами. Пара-крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до пара-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями - до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении превращается в метилциклогексанолы и метилциклогексаноны.

Изомеры крезола при смешении с хлорной водой в присутствии NH3 образуют окрашенные соединения: орто-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, мета-крезол - зелёную, переходящую в темно-жёлтую, пара-крезол - темно-жёлтую, переходящую в оранжевую или красную.

Техническая смесь орто-, мета- и пара-крезола называется трикрезолом.

Физические свойства

Изомеры Крезола
Скелетная формула
Ortho-cresol-2D-skeletal.png
Meta-cresol-2D-skeletal.png
Para-cresol-vertical-2D-skeletal.png
3D модель Ortho-cresol-3D-balls.png Meta-cresol-3D-balls.png Para-cresol-3D-balls.png
Общие
Систематическое наименование 2-метилфенол 3-метилфенол 4-метилфенол
Тривиальные названия орто-крезол мета-крезол пара-крезол
Химическая формула C7H8O
SMILES Oc1c(C)cccc1 Oc1cc(C)ccc1 Oc1ccc(C)cc1
Молярная масса 108.14 г/моль
Номер CAS 95-48-7 108-39-4 106-44-5
трикрезол: 1319-77-3
Свойства
Плотность 1.05 г/см³ 1.03 г/см³ 1.02 г/см³
Растворимость в воде при 20-25°C 2.5 г/100 мл 2.4 г/100 мл 1.9 г/100 мл
Температура плавления 29.8 °C 11.8 °C 35.5 °C
Температура кипения 191.0 °C 202.0 °C 201.9 °C
Дипольный момент 1.35 Дебай 1.61 Дебай 1.58 Дебай

Применение

Используются как растворители и в качестве промежуточных веществ при органическом синтезе.

Крезолы применяют при производстве или лабораторном получении ароматических соединений, антисептиков, красителей, синтетических резин, горюче-смазочных материалов, фенолоформальдегидной и других смол, инсектицидов, фунгицидов и гербицидов и медицинских препаратов.[1]

Также является сильнодействующим антисептиком широкого действия. Используется главным образом в виде мыльных растворов для общей дезинфекции (См. Лизол). В малых концентрациях иногда применяется как консервант растворов для инъекций.[2]

Воздействие на организм

Растворы крезола раздражают кожу, при попадании в рот разъедают слизистые поверхности, с которыми соприкасаются, вызывая боль, тошноту и рвоту.[2]

Примечания

  1. ↑ Трикрезол описание на сайте ООО ТПК «ЭИ-Ресурс»
  2. ↑ 1 2 Медицинская энциклопедия

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "Крезолы" в других словарях:

  • КРЕЗОЛЫ — СН3С6Н4ОН. Орто , мета , пара крезолы бесцветные жидкости с неприятным запахом; tкип 191, 202,8, 201,9 .С соответственно. Содержатся в каменноугольной смоле. Сырье в производстве красителей, медицинских препаратов, душистых веществ,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • крезолы — [креозот + лат. oleum масло] – вещества, содержащиеся в каменноугольной и торфяной смоле, древесно угольном дёгте; применяется для приготовления дезинфицирующих средств (лизол, лизоформ и т. д.), искусственных смол (бакелитов), для пропитки… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Крезолы — (CH3C6H4OH) бесцветные жидкости с неприятным запахом. Известны орто , мета , пара К. Содержатся в каменноугольной смоле. Применяют в производстве красителей, медицинских препаратов, душистых веществ, антиоксидантов, а также для дезинфекции …   Российская энциклопедия по охране труда

  • крезолы — Орто , мета , пара крезолы  бесцветные жидкости с неприятным запахом; tкип 191, 202,8, 201,9ºC соответственно. Содержатся в каменноугольной смоле. Сырьё в производстве красителей, медицинских препаратов, душистых веществ, антиоксидантов.… …   Энциклопедический словарь

  • крезолы — (син. метилфенолы) общее название соединений, являющихся производными фенола и обладающих токсическими свойствами и бактерицидным действием; могут образовываться в организме человека при гнилостных процессах в толстой кишке; некоторые К.… …   Большой медицинский словарь

  • Крезолы —         метилоксибензолы, метилфенолы, CH3C6H4OH, жидкости с неприятным специфическим запахом. Известны все три (мета (См. Мета , орто , пара ) , орто (См. Мета , орто , пара ) , пара (См. Мета , орто , пара ) ) изомерных К. (см. табл.).          …   Большая советская энциклопедия

  • КРЕЗОЛЫ — (метилфенолы, гидрокситолуолы), мол. м. 108,14. Существуют орто , мета и пара изомеры бесцв. кристаллы или жидкости (см. табл.). К. хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; раств. в воде, р рах щелочей (с… …   Химическая энциклопедия

  • КРЕЗОЛЫ — СН3С6Н4ОН бесцветные жидкости с неприятным запахом. Известны орто , мета , пара К. (tкип соответственно 191; 202,8; 201,9 °С). Содержатся в кам. уг. смоле. Применяются для получения синтетических смол, дезинфекц. средств, отдельные изомеры для… …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • Крезол — Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы) Существуют орто , мета и пара изомеры бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с… …   Википедия

  • Крезол — (метилфенол, окситолуол), C7H8O = НО.C6H4.CH3 (хим.). Все три теоретически возможные крезолы находятся в каменноугольном дегте (см.) и получаются, как побочные продукты, при добывании фенола обыкновенного (карболовой кислоты; Шоттен, Тиман,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»