- Генэйкозановая кислота
-
Генэйкозановая кислота Общие Систематическое наименование Генэйкозановая кислота Химическая формула С20Н41COOH Эмпирическая формула С21Н42O2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) твердое Молярная масса 326,56 г/моль Термические свойства Температура плавления 75,2 °C Классификация Рег. номер CAS 2363-71-5[1] Рег. номер EINECS 219-113-3 SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O Генэйкозановая кислота (хенейкозановая, n-henicosanoic acid, heneicosylic acid) С20Н41COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечетным числом атомов углерода в цепи. Соли — генэйкозаноаты[2].
Название: от греч. ένα είκοσι (ena eikosi) — «двадцать один».
Синонимы: Henicosanoic acid, n-Heneicosanoic acid, CHEBI:39248, 2363-71-5, heneicosylic acid, n-heneicosylic acid, n-henicosanoic acid, AC1L28WX, H5149_FLUKA, H5149_SIGMA, CHEMBL1172909, MolPort-003-935-581, CID16898, EINECS 219-113-3, LMFA01010021, SBB061356, C21:0, H0010, BA927389-7F05-42E2-ADA5-59C0A171ABB2[3].
Содержание
Физические свойства
Белый порошок.
Химические свойства
Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.
Синтез
Генэйкозановая кислота может быть получена при окислении докозана C22H46 перманганатом калия[4].
Образуется как один из продуктов в процессе производства таллового масла.
Нахождение в природе
Генэйкозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается крайне редко и в низких концентрациях.
- В некоторых растениях:
- до 0,72 % жирных кислот в масле из семян Azadirachta excelsa, родственника индийского дерева Ним[5];
- до 2,26 % жирных кислот в семенах Mucuna flagellipes семейства бобовых;
- обнаруживается в составе арахисового масла и японского воска.
- Эта кислота составляет до 0,24 % жирных кислот человеческого молока[6].
- В некоторых микроорганизмах семейства риккетсий (Rickettsia typhi и Rickettsia prowazekii) генэйкозановая кислота химически связана с липополисахаридом[8].
Использование
В химии
Из-за своей редкости и низкого уровня содержания в биологическом материале генэйкозановая кислота часто используется в качестве внутреннего стандарта в газохроматографическом анализе жирных кислот[9].
В медицине
Входит в состав некоторых БАДов[10]
Ссылки
- Свойства генэйкозановой кислоты (англ.)
- K.R. Sridhar; Rajeev Bhat: Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development 19 (9), 2007 (англ.)
Примечания
- ↑ Импортные химические реактивы
- ↑ Названия солей органических кислот
- ↑ Henicosanoic acid. Depositor-Supplied Synonyms (англ.)
- ↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981)
- ↑ P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995 (англ.)
- ↑ Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005 (исп.)
- ↑ K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006 (исп.)
- ↑ Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998 (англ.)
- ↑ Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001
- ↑ БАД "Стимувит"
Одноосновные предельные карбоновые кислоты С0 Муравьиная С1 — С5 Уксусная (С1) · Пропионовая (С2) · Масляная (С3) · Валериановая (С4) · Капроновая (С5) С6 — С10 Энантовая (С6) · Каприловая (С7) · Пеларгоновая (С8) · Каприновая (С9) · Ундециловая (С10) С11 — С15 Лауриновая (С11) · Тридекановая (С12) · Миристиновая (С13) · Пентадекановая (С14) · Пальмитиновая (С15) С16 — С20 Маргариновая (С16) · Стеариновая (С17) · Нонадекановая (С18) · Арахиновая (С19) · Генэйкозановая (С20) С21 и более Бегеновая (С21) · Трикозановая (С22) · Лигноцериновая (С23) · Пентакозановая (С24) · Церотиновая (С25) Категория:- Одноосновные предельные карбоновые кислоты
- В некоторых растениях:
Wikimedia Foundation. 2010.