Пальмитиновая кислота

Пальмитиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Гексадекановая кислота
Традиционные названия	Пальмитиновая кислота
Химическая формула	CH3(CH2)14COOH
Эмпирическая формула	C16H32O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветные кристаллы
Молярная масса	256,43 г/моль
Плотность	0,8414 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	62,9 °C
Температура кипения	105 (0,01 мм рт. ст.) °С 167 (1 мм рт. ст.) °C
Температура вспышки	192 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	460,7 Дж/(моль·К)
Химические свойства
Растворимость в воде	0,0007 (20 °C)
Растворимость в этаноле	2600 (7,2 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4219
Классификация
Рег. номер CAS	57-10-3
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Безопасность
ЛД50	1,3 г/кг крысы (перорально), > 2,5 г/кг кролики (накожно) мг/кг

Пальмитиновая кислота (Гексадекановая кислота) CH₃(CH₂)₁₄COOH – наиболее распространенная в природе одноосновная насыщенная карбоновая кислота (жирная кислота).

Соли и эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитатами.

Нахождение в природе

Пальмитиновая кислота входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39—47%, коровье — 25%, соевое — 6,5%, свиное сало — 30%), а также в состав некоторых восков, например в спермацете кашалота 90% цетилового эфира, а в пчелином воске 30% миристилового эфира пальмитиновой кислоты. В животных организмах пальмитиновая кислота — конечный продукт синтеза жирных кислот из ацетил-КоА.

Получение

Пальмитиновая кислота может быть получена:

• ректификацией или дробной кристаллизацией из смеси жирных кислот, получаемых омылением жиров или окислением парафинов.
• при нагревании цетилового спирта с натровой известью до 270° (Дюма и Стас)

С₁₆H₃₃ОH + О₂ = C₁₅H₃₁COOH + H₂О

• при плавлении с гидроксидом калия олеиновой (элаидиновой) кислоты (Варентрапп)

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + Н₂О + О = C₁₅H₃₁COOH + СН₃COОH (уксусная кислота)

• при окислении азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт)

CH₃(CH₂)₁₅-CO-CH₃ + 3О = C₁₅H₃₁COOH + СН₃COОH (уксусная кислота)

• синтезирована методом цианистых соединений из йодюра пентадецилового спирта (Паникс)

C₁₅H₃₁J + KCN = KJ + C₁₅H₃₁-CN; C₁₅H₃₁-CN + 2Н₂О = C₁₅H₃₁COOH + NН₃

Применение

Пальмитиновую кислоту используют в производстве стеарина (смесь со стеариновой кислотой), напалма, моющих и косметических средств, смазочных масел и пластификаторов.

Пальмитат кальция используют в качестве компонента составов для гидрофобизации тканей, кожи, дерева, эмульгатора в косметических препаратах.

Пальмитат натрия — в качестве эмульгатора, компонента хозяйственных и туалетных мыл, косметических препаратов;

Метилпальмитат — для получения гексадеканола, пальмитиновой кислоты и её производных, а также как ароматизирующее вещество для пищевых продуктов.

См. также

• Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями
• Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями
• Напалм