Эритроза

Эритроза
Общие
Систематическое наименование	(2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь (D-эритроза) (2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь (L-эритроза)
Химическая формула	C4H8O4
Физические свойства
Отн. молек. масса	120,104 а. е. м.
Молярная масса	120,104 г/моль
Плотность	1,28 г/см³
Термические свойства
Химические свойства
Растворимость в воде	25 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	583-50-6
SMILES	O=C[C@H](O)[C@H](O)CO
Безопасность
ЛД50	2000 (крысы) мг/кг

Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C₄H₈O₄, принадлежит к альдозам.^[1] Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз.

Строение молекулы

Эритроза является диастереомером треозы, отличаясь от неё ориентацией гидроксильной группы при С₂. Так как молекула эритрозы содержат по два хиральных центра, то она может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклическая форма для эритрозы нехарактерна.

• 

  Проекция Фишера для D-эритрозы

• 

  Проекция Фишера для L-эритрозы

В живых организмах из этих двух стереоизомеров содержится исключительно D-эритроза.

Физические и химические свойства

Эритроза представляет собой прозрачную вязкую жидкость очень хорошо растворимую в воде, но плохо растворимую в органических растворителях (масла, эфиры, ацетон и т. п.). Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрозы боргидридом натрия или калия образуется четырёхатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрулозы. В реакции с соляной кислотой эритроза медленно превращается в молочную кислоту. При окислении эритрозы аммиачным раствором оксида серебра(I) образуется оптически активная эритроновая кислота (2,3,4-тригидроксибутановая килота). При окислении эритрозы азотной кислотой образуется оптически активная винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота).

Биологическая роль, получение и применение

Эритроза (в виде 4-фосфата) является важным промежуточным компонентом углеводного обмена, участвующем в образовании фруктозо-6-фосфата. Образуется в ходе пентозофосфатного цикла под действием фермента трансальдолазы из седогептулозо-7-фосфата и глицеральдегид-3-фосфата. Образовавшийся эритрозо-4-фосфат затем реагирует с рибулозо-5-фосфатом с образованием фруктозо-6-фосфат и глицеральдегид-3-фосфата (реакция идет при участии тиаминпирофосфата).^[2] В растених и многих микроорганизмах эритроза (в виде 4-фосфата) вместе с фосфоенолпируватом участвует в синтезе ароматических аминокислот триптофана, тирозина и фенилаланина.

Эритроза-4-фосфат в растениях, бактериях и грибах необходима для синтеза пиридоксина (витамин В₆).

Промышленно эритрулозу выделяют из растительного сырья или синтезируют химически путем окисления эритрита. Находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.

См. также

• Моносахариды
• Тетрозы

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Кочетков, Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.

Примечания

1. ↑ Thisbe K. Lindhorst Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4
2. ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 644—645, 773—775. ISBN 978-3-8274-1800-5.

Для улучшения этой статьи желательно?: Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение). Обновить статью, актуализировать данные. Викифицировать список литературы, используя шаблон {{книга}}, и проставить ISBN.